ペリ環状反応

ペリ環状反応の一群に
環化付加反応と電子環状反応がある。

環化付加反応の中に 特殊例として ディーゼルアルダー反応がある。 ディーゼルアルダー反応は ジエンとアルケンが 飯能市 環化付加物をつくる反応である。 ここで アルケンは 求ジエン体と呼ばれる。 ディーゼルアルダー反応は ジエンが電子豊富で アルケンが 電子不足の時 進行しやすい。 そのため ジエンにはアルキル基で 電子豊富になり、 アルケンには 誘起効果(電気陰性度)、共鳴(カルボニル基、ニトリル基) 電子不足になる。 ディールズアルダー反応は ジエンが S シス形 立体配座をとらなければ反応が進行しない またディールズアルダー反応は立体特異的で環が生成した後 ジエンも求ジエン体も立体化学は保持されている。 立体化学の 観点から 反応のイメージは ジエンが求ジエン体に上から 反応する 形である。 また、ディールズアルダー反応は、 2種類の環化付加物を生成する。 エキソ形付加物と エンド形付加物である。　 ここで、ディールズアルダーハンド 反応は エンド選択的に進行しこれをエンド則という。 これは 先にエンド位にある生成物ができるからである。

求ジエン体の慣用名

電子環状反応は熱または光によって起こり、 反応に関与する 電子対 π電子の数が 偶数の時
熱によって開環し、光によって 閉環が起こる
反応に関与する電子対の数が奇数のとき
熱によって 閉環し、 光によって開環が起こる

開環が起こるときは同旋的であり
閉環が起こるときは 逆旋的である。

光環化は、 関与する電子対が 偶数の時に